Kristy Guevara-Flanagan lleva casi dos décadas realizando películas documentales y experimentales, empezando por un documental experimental de 1999 sobre una muñeca hinchable (que se proyectó en el Museo de Arte del Condado de Los Ángeles, entre otros lugares). Guevara-Flanagan obtuvo su máster en cine en la Universidad Estatal de San Francisco.
Su primer largometraje, Going on 13 (2009), abarca cuatro años en la vida de cuatro adolescentes; se estrenó en Tribeca y se emitió en PBS. También ha producido y dirigido varios cortometrajes, entre ellos El Corrido de Cecilia Ríos (1999), que narra la violenta muerte de Cecilia Ríos, de 15 años, y que ganó el premio Golden Gate al mejor cortometraje documental del área de la bahía en el Festival Internacional de Cine de San Francisco. También fue una selección oficial del Festival de Cine de Sundance y se emitió en el Sundance Channel. ¡Su largometraje Wonder Women! The Untold Story of American Superheroines (2013), recorre la evolución y el legado de la heroína de los cómics Wonder Woman como forma de reflexionar sobre las ansiedades de la sociedad respecto a la liberación de la mujer. La película ha cosechado numerosos premios, se estrenó en el Festival de Cine South by Southwest y se emitió en la serie Independent Lens de la PBS en 2013.
Entre sus trabajos cinematográficos más recientes se encuentra el cortometraje What Happened to Her (2016), una exploración forense de nuestra obsesión cultural por las imágenes de la mujer muerta en la pantalla, que se estrenó en el Festival de Cine Canadiense Hot Docs y ganó el Gran Premio del Jurado al mejor cortometraje en el Festival Internacional de Cine de Dallas; The End of Weed (2018), en el que los incendios, las fuertes lluvias y el interminable trabajo físico llenan los días de un pequeño cultivador a lo largo del año agrario, y en el que tanto él como la cineasta documentan su cosecha (mención de honor, Festival de Cine Documental de Los Ángeles); y el largometraje Mothertime (2018), un diario en vídeo que lleva a los espectadores a un viaje corpóreo en la crianza de los hijos a través de una pequeña cámara HD montada en la cineasta y su hijo pequeño. La película está ahora en distribución con Women Make Movies.
Guevara-Flanagan ha recibido muchos elogios por su nuevo cortometraje, Águilas (2021), sobre una organización de voluntarios que busca a los inmigrantes que desaparecen al cruzar la frontera entre México y Estados Unidos. Águilas ganó el premio al mejor cortometraje documental en el SXSW, el premio al mejor cortometraje en el Festival Internacional de Cine Latino de Los Ángeles y el premio al mejor minidocumental en el Festival Internacional de Cine de Big Sky. Posteriormente ha sido adquirido y publicado en The New Yorker online.Su largometraje en curso, Body Parts, continúa su exploración de los temas de género y representación.
El trabajo de Guevara-Flanagan ha sido financiado por ITVS, el Instituto Sundance, Fork Films, la Asociación Internacional de Documentales, el Instituto Tribeca, Latino Public Broadcasting y California Humanities. Forma parte de los jurados de varias organizaciones, como el Sundance's Documentary Grant, la International Documentary Association, ITVS, California Humanities y los Peabody Awards.